בכמה מקומות בש״ס מתואר בפירוש שתנאים ואמוראים אכלו זיתים. כך למשל מסופר על רבי יוחנן החורני שאכל זיתים בימי בצורת (יבמות טו ע״ב), ועל רבי יוחנן שאכל זית מליח (ברכות לח ע״ב).לעומת זאת, הגמרא במסכת הוריות (יג ע״ב) קובעת במפורש: "חמישה דברים משכחים את הלימוד... והרגיל בזיתים". באותה נשימה נאמר: "והרגיל בשמן זית משיב לימוד של שבעים שנה". סתירה זו היא נקודת המוצא לדיון: כיצד אכלו חכמי התלמוד זיתים אם הם גורמים לשכחה?
בקרב האחרונים קיימות דעות שונות לגבי חומרת העניין:
פוסקים רבים הדגישו שהשכחה נאמרה דווקא במי ש"רגיל" בכך. הגדרת ה"רגילות" משתנה בין הפוסקים:
עיקר הדיון המעשי נסוב סביב הקביעה ששמן זית "משיב לימוד". על יסוד זה כתבו פוסקים רבים (ביניהם הגרש"ז אויערבאך והגרי"ש אלישיב) כי מותר ואף נכון לאכול זיתים יחד עם שמן זית, שכן השמן מבטל את השפעת השכחה המנהג למעשה: נהגו בירושלים ובכל תפוצות ישראל להוסיף מעט שמן זית לזיתים. הגרש"ז אויערבאך הדגיש שאין צורך בכמות גדולה, ודי בטיפה אחת של שמן כדי "לתקן" סגולית את האכילה.
מאידך, החזון איש ועוד, הסתייגו מהיתר זה וכתבו שאין לסמוך על תיקון השמן לכל אדם. עם זאת, גם לשיטתם מדובר בהנהגה לחומרא בלבד. רבי יעקב עמדין (היעב"ץ) חידש שזיתים כבושים או מלוחים אינם בכלל "קשה לשכחה", ובצירוף העובדה שבימינו רוב הזיתים מעובדים ומטובלים בשמן, המנהג להקל הלך והתחזק.
קיימת מחלוקת האם השכחה היא עניין טבעי-ביולוגי (כדעת רבינו בחיי והגר"ח קנייבסקי) או עניין סגולי-רוחני (כדעת החסד לאלפים והגרש"ז אויערבאך). לפי הצד הסגולי, מובן מדוע די בכמות מזערית של שמן כדי לבטל את רוע הגזירה, שכן מדובר במאבק בין "סגולות" הפוכות.
מן הש״ס והפוסקים עולה שאכילת זיתים קשורה לשכחה, אך אין זה איסור אלא הנהגה.למעשה: 1. רוב הפוסקים הורו שמותר לאכול זיתים יחד עם שמן זית. 2. הנהגה זו פשטה בכל ישראל, ודי בהוספת מעט שמן לזיתים (בסלט או בטיבול) כדי להסיר את חשש השכחה. 3. מי שרוצה להחמיר על עצמו ולהימנע לגמרי תבוא עליו ברכה, אך המנהג הרווח והמיוסד הוא להקל בצירוף שמן.