המשנה במסכת ראש השנה מונה ארבעה ראשי שנים, וביניהם: "בחמישה עשר בשבט – ראש השנה לאילן כדברי בית הלל" (משנה ראש השנה ב ע"א).בגמרא מבואר טעם הדבר: "כבר יצאו רוב גשמי שנה ועלה השרף באילן ונמצאו הפירות חונטים מעכשיו" (ראש השנה יד ע"א). כלומר, זהו שלב פנימי שבו מתחיל מחזור צמיחה חדש באילן, ומכאן ואילך חנטת הפירות שייכת לשנה הבאה.הגמרא מבהירה שקביעה זו איננה רעיון סמלי בלבד, אלא יסוד הלכתי הקובע שורה של דינים מעשיים:
דברי הגמרא נפסקו להלכה באופן חד-משמעי. הרמב"ם פוסק:
"פירות האילן שחנטו קודם חמישה עשר בשבט – מתעשרין לשנה שעברה, חנטו לאחר חמישה עשר בשבט – מתעשרין לשנה הבאה" (הלכות מעשר שני פרק א).
על יסוד זה פסק השולחן ערוך כדעת בית הלל, שט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות, ואין מערבין פירות שחנטו לפניו עם פירות שחנטו לאחריו.בנוגע לשנה מעוברת, מסקנת הגמרא היא שהולכים אחר החודש ששמו "שבט". החתם סופר מבאר שמכיוון שמדובר בדין תורה, אף הטבע משועבד לקביעת חכמים, והמציאות נגררת אחר הכרעת בית הדין.
אף שבבבלי לא נזכר ציווי מפורש לאכול פירות בט"ו בשבט, בירושלמי נאמר: "עתיד אדם ליתן דין וחשבון על כל מה שראו עיניו ולא אכל" (ירושלמי קידושין).על יסוד זה כתב המשנה ברורה שיש מעלה לאכול מעט מכל מין חדש במשך השנה, כדי להראות שחביבה עליו בריאת הקב"ה. הערוך השולחן מבאר שטעם הנהגה זו הוא להרבות שבח והודיה לה' על חידוש הפירות.מספר אחרונים קישרו הנהגה זו לט"ו בשבט דווקא, כזמן המסוגל לכך ביותר משום שבו מתחדש כוח הצמיחה של האילנות.
המנהג להרבות באכילת פירות בט"ו בשבט מוזכר בדברי פוסקים רבים:
מספר וסוגי הפירות: קיימים מנהגים שונים (שבעת המינים, 15 מינים, 30 מינים ואף יותר). עם זאת, העיקר הוא ריבוי המינים ולא הכמות מכל פרי.
בדברי הרבי מליובאוויטש מודגש שט"ו בשבט איננו חג בעל טקסים קבועים, אלא יום הנהגה.הנהגות חב"ד המרכזיות ביום זה:
על יסוד הפסוק "כי האדם עץ השדה", ביאר הרבי שלוש דרגות בעבודת ה':
כשם שטיפול בשתיל רך משפיע על עתיד העץ כולו, כך ההשקעה בחינוך בגיל צעיר היא קריטית ומכרעת לעתידו של "האדם-העץ".
ט"ו בשבט מהווה נקודת מפגש בין הלכה פסוקה (תרומות ומעשרות), מנהג ישראל (אכילת פירות והודיה) ופנימיות התורה (צמיחה רוחנית וחינוך).על פי שיטת חב"ד, זהו יום של התחלה שקטה ופנימית: זמן לחיזוק השורשים באמונה, הוספה בתורה ומצוות, והכנה להבאת פירות של השפעה וברכה לעולם כולו.